En la plaza Puerta de los Martires, se encuentra la Fuente de los Cuatro Caños.
Aquí se alzó la puerta de Guadalajara, una de las puertas más importantes del recinto amurallado medieval, que fue ampliado por el Este en la segunda mitad del siglo XIV. Llamada así porque a través de ella se accedía al camino de Guadalajara, estaba enmarcada en un gran torreón defensivo de sillares de piedra y ladrillo con matacanes y almenas. La tradición mandaba que, la primera vez que los arzobispos de Toledo y los señores de Alcalá visitaban la ciudad, debían hacer su entrada por esta puerta. En 1568 comenzó a denominarse de Mártires, ya que por ella entraron las reliquias de los Santos Justo y Pastor, patronos de Alcalá.
Como tantas otras, la puerta fue demolida a mediados del siglo XIX con el fin de ampliar el acceso a la ciudad desde la carretera o camino de Aragón. En los años 50 el lugar comenzó a conocerse popularmente como Cuatro Caños, nombre que tomó de una fuente allí trasladada y de la que se puede ver una réplica en la actualidad. A través de la calle de Libreros se accedía directamente al centro urbano, la plaza del Mercado o de Cervantes.
A partir del siglo XVI comenzaron a erigirse en la calle Libreros numerosos colegios universitarios, que fueron los encargados de prestarle la fisonomía que aún hoy conserva. Recibió su nombre de las imprentas y de los establecimientos de venta de libros en ella radicados. En uno de esos talleres se imprimió, en 1585, la primera edición de 'La Galatea' de Miguel de Cervantes.