Como cada año desde el 1923, se celebra el Festival Taurino Benéfico más antiguo de España, a beneficio del Convento de las Madres Clarisas de Chinchón.
De arquitectura popular, la Plaza Mayor de Chinchón es una plaza clásica de la Edad Media. Las primeras casas con soportales y balcones se construyeron en el siglo XV, y quedó totalmente cerrada en el siglo XVII. Tiene una forma irregular y una estructura sencilla, clara, ordenada y jerarquizada. Los edificios son de tres plantas, con galerías adinteladas y 234 balcones de madera denominados claros, sustentados por pies derechos con zapatas. Desde su construcción, la plaza ha albergado numerosas actividades: fiestas reales, proclamaciones, corral de comedias, juegos de cañas, corridas de toros, ejecuciones, autos sacramentales, actos religiosos, políticos y militares, plató de cine (por ejemplo, en la escena taurina de la película "La vuelta al mundo en 80 días", espectáculo circense en "El fabuloso mundo del circo"), etc.
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