Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción

Se inició su construcción en 1534 como capilla adosada al palacio condal con un proyecto de arquitectura gótica, de manos de Alonso de Covarrubias, y se terminó en 1626, tras haber estado 48 años paradas las obras, con la colaboración del patrimonio del Condado de Chinchón. Esto se debe a que los condes de Chinchón sólo financiarían la iglesia con tres condiciones, a saber: tener una vista privilegiada en la misa, exhibir los escudos condales en la fachada principal y que se enterrase a todos los condes en la iglesia (debajo del altar es donde están enterrados debido a que éste es el lugar más privilegiado de la iglesia) y hasta pasados 48 años no se pusieron de acuerdo. Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, tercer Conde de Chinchón y Mayordomo de Felipe II y de su Consejo de Estado, contrató para su finalización a los mejores maestros que habían trabajado en El Escorial. En 1808 las tropas francesas incendian la iglesia, que fue restaurada 20 años después. Debido a la revolución del 2 de mayo se mató en la Plaza Mayor a 2 franceses (junto a la columna llamada de "los franceses") y una unidad cercana del ejército francés acampada en Aranjuez se vengó matando a 86 personas de Chinchón y quemando los edificios con mayor valor histórico y espiritual. La iglesia actual es una gran reconstrucción que combina los estilos gótico, plateresco, renacentista y barroco. Cabe destacar, en el centro del retablo principal, el magnífico cuadro de la Asunción de la Virgen pintado hacia 1812 por la mano de Francisco de Goya por encargo de su hermano Camilo, capellán de los Condes.