Plaza Puerta de Madrid Nocturna

El primitivo recinto de la ciudad, anterior por tanto a 1454, tenía siete puertas y murallas que, empezando por poniente y siguiendo en sentido contrario a las agujas del reloj, eran las siguientes: la de Madrid, por la que se accedía a la ciudad desde el extremo Oeste; la de Santa Ana o del Postigo, próxima a la actual plaza de la Victoria; la del Vado, situada al sur, en las proximidades del convento de las Dominicas de Santa Catalina de Siena; la de Fernán Falcón, emplazada al final de la calle de Santa Ursula, en el extremo este; la de Guadalajara, al final de la calle Mayor, antes de la antigua plaza del Mercado, que entonces estaba extramuros; la de la Judería entre la calle Cervantes y Santiago y por último, la de Burgos, por la que se ingresaba en la ciudad desde el extremo norte. A excepción de la de Madrid y la de Burgos las restantes debieron modificar su emplazamiento, siempre en la misma dirección, con la ampliación de la cerca por el arzobispo Carrillo.
A partir de 1454, el Arzobispo Carrillo amplió la muralla de la villa con nuevas construcciones. Este hecho viene a indicar que el solar complutense que circundaba el primitivo recinto resultaba insuficiente a causa del desarrollo experimentado por la ciudad: el caserío había ido limitando las tierras de labor que quedaban en su interior.
Con la ampliación del perímetro de la muralla, cuatro de sus primitivas puertas debieron de cambiar de emplazamiento, a la vez que hubieron de hacerse dos nuevas. La de Santa Ana se desplazó desde su lugar de origen a la confluencia de las calles del Postigo y de las Ánimas; la del Vado se trasladó a la intersección de las calles de las Damas, Empecinado, de las Siete Esquinas y de la Pescadería; la de Fernán Falcón fue sustituida por la de los Aguadores, al final de la calle de los Colegios y la de Guadalajara, llamada igualmente de los Mártires desde mediados del siglo XVI, se desplazó al final de la Calle Mayor, al prolongarse ésta. Además, fue necesario abrir la de San Julián al sur, al final de la ciudad.
La villa medieval se agrupaba en torno al templo de los Santos Justo y Pastor, desde las proximidades de su iglesia, única parroquia hasta 1250, partían las diferentes vías de comunicación de la ciudad, conforme a un claro esquema radial. Sus calles todavía conservan un esquema muy simple: parten en forma de radios hacia la periferia, a unirse con las puertas del recinto, desde un núcleo central, que constituye el corazón de la ciudad. Hacia el sur, dos arterias formadas por las calles Empecinado y Tercia, salen de los extremos de la plaza de los Santos Niños hacia la puerta del Vado. A poniente, la del Cardenal Cisneros, y la que constituyen la calle de la Victoria y la del Postigo, parten respectivamente hacia las puertas de Madrid y Santa Ana. Hacia oriente, otras dos, formadas por la calle Mayor y la de Libreros, y la de los Escritorios, de Santa Ursula y de los Colegios, se dirigen, según dicha relación, hacia las puertas de Guadalajara y de los Aguadores.