Tendilla fue del común de la villa y tierra de Guadalajara hasta finales del siglo XIV. Don Enrique III de Castilla la segregó y elevó al rango de villa en 1394, para donársela en señorío, al año siguiente, a su Almirante Mayor don Diego Hurtado de Mendoza.
A la muerte del Almirante, en 1404, heredó la villa su hijo don Íñigo López de Mendoza, marqués de Santillana, quien mandaría construir su magnífico castillo. Don Íñigo amplió sus dominios a las vecinas villas de Aranzueque, Armuña de Tajuña y Fuentelviejo en agosto de 1430, gracias a sendas donaciones del rey Juan II de Castilla por su apoyo en la guerra contra los infantes de Aragón.